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首次在实验室合成L环糊精

导读 西北大学的化学家团队首次在实验室成功合成了三种L-环糊精。在他们发表在《自然综合》杂志上的研究中,该小组使用一锅策略来实现这一壮举。...

西北大学的化学家团队首次在实验室成功合成了三种L-环糊精。在他们发表在《自然综合》杂志上的研究中,该小组使用一锅策略来实现这一壮举。

L-环糊精是环状糖单元,以D-环糊精的镜像形式存在,D-环糊精更为常见。D-环糊精是天然存在的环状寡糖家族的一部分,具有糖型亚基的大环,所有环都通过糖苷键结合在一起。

它们于130多年前首次被观察到,现在通常由淀粉生产,并具有多种应用,包括药品和化妆品。D-环糊精还可用于制造发射圆偏振光的发光材料,其中电磁波围绕光矢量旋转,从而可以制造可用于色谱等应用的材料。在这项新的努力之前,合成镜像天然低聚糖的努力很少取得成功。

一段时间以来,化学家们已经知道,如果L-环糊精可以在实验室合成并进行商业化生产,那么它们也同样有用。在这项新的努力中,诺伊州的研究团队克服了问题的第一部分——以可重复和可扩展的方式合成它们。

这项工作涉及一种一锅糖基化策略,该策略涉及创建具有特定保护基团的线性寡糖,然后进行连续糖基化。该团队使用p-PhMeSCl和AgOTf作为促进剂(他们将其描述为实现高非对映选择性的关键),并使用乙醚作为溶剂。结果得到大量的六环或八环α-1-、β-1-和γ-1-环糊精。研究小组报告称,脱保护后的产率高于75%。

该团队表示,他们使用的八步方法允许以简单且易于重现的方式高效且可扩展地合成三种类型的L-环糊精。他们还指出,迄今为止他们生产的L-环糊精似乎比D-环糊精更稳定。

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